Stiller nació en Nueva York y creció en Manhattan, siendo el segundo hijo de unos conocidos cómicos: Jerry Stiller y Anne Meara.
De pequeño sus padres a menudo le llevaban a los platós donde actuaban y por eso mostró un temprano interés por el cine, realizando películas en súper 8 con su hermana y sus amigos. A los 10 años debutó como actor en la serie de su madre, Kate McShane.
En 1983 ingresó en la Universidad de California (en Los Ángeles) para estudiar de cine. Pero al cabo de nueve meses lo dejaría para regresar a Nueva York e intentar abrirse camino en el mundo del cine. Para tal propósito empezó a presentarse a castings mientras buscaba un agente que le representara.
Consiguió un papel en una reedición de The House of Blue Leaves (de John Guare) en Broadway junto a John Mahoney. Esta obra ganaría cuatro Tonys.
Stiller produjo un falso documental satírico cuyo protagonista era su compañero Mahoney. Su trabajo como cómico fue muy bien recibido y le permitió realizar un cortometraje de 10 minutos llamado The Hustler of Money, una parodia de la película El color del dinero (de Martin Scorsese), en la que Stiller hacía el papel de Tom Cruise y Mahoney el de Paul Newman, pero en vez de jugar al billar jugaban a los bolos. El corto llamó la atención y se emitió en Saturday Night Live en 1987. Dos años después le ofrecieron un puesto de guionista en el citado programa. También tuvo un pequeño papel en la película El imperio del sol (de Steven Spielberg).
Stiller dirigió Reality Bites y Un loco a domicilio. Más tarde, dejó de lado sus ambiciones de dirigir para participar en Algo pasa con Mary, que lanzó la carrera de Stiller a la estratosfera. Otro intento como director fue en 2001 con Zoolander que fue bastante bien recibida, lo que mostró que se podía ser una estrella delante y detrás de la cámara.
Aunque Stiller es más conocido por sus papeles en películas, ha aparecido en varias sitcom, siendo la primera en 1997 en Friends en el episodio 322 llamado El del gritón en el que hacia de 'Tommy', el novio gritón de Rachel.
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